Afinidad protónica y sitios de protonación en p-nitroanilina

Abstract

Se presenta un estudio del efecto de sustituyentes con propiedades inductivas competitivas sobre la reactividad en el anillo aromático. Como caso específico se estudió la protonación de la para nitro anilina (PNA) en fase gaseosa utilizando métodos de Teoría de los Funcionales de la Densidad (DFT), y Teoría de Perturbaciones de segundo orden bajo el formalismo de Moller Plesset (MP2). El efecto conjunto de los sustituyentes conduce a estabilidades relativas para las especies protonadas de acuerdo con la siguiente escala: grupo nitro and gt; grupo amino and gt; carbono orto and gt; carbono para and gt; carbono meta and gt; carbono ipso (posiciones relativas al grupo amino).