Estudio de la reactividad química del 6H,13H-5:12,7:14-dimetano dibenzo[d,i][1,3,6,8]tetrazecina (DMDBTA) frente a disulfuro de carbono

Abstract

En el siguiente trabajo se estudió la reacción del aminal macrocíclico 6H,13H-5:12,7:14-dimetanodibenzo-[d,i][1,3,6,8]-tetrazecina (DMDBTA) frente a CS2 en diferentes alcoholes a diferentes concentraciones y temperaturas, encontrando que para todas las reacciones efectuadas se podía evidenciar la inserción del alcohol en los productos. Inicialmente se realizó la reacción solubilizando el DMDBTA en etanol, posteriormente se agregó el disulfuro de carbono, luego de comprobar que el DMDBTA había reaccionado completamente se concentró a presión reducida y posteriormente se separaron los productos usando la técnica de cromatografía en columna, logrando aislar 3 productos mayoritarios que se lograron identificar como 1-(etoximetil)-1H-benzimidazol-2-tiona, 1-(etoximetil)-1H-benzimidazol y 1,3-bis(etoximetil)-1H-benzimidazol-2-tiona este último se logró cristalizar y obtener así el diagrama estructural del mismo, con lo cual se obtuvieron algunos detalles de esta sustancia. Posteriormente con el fin de lograr establecer mejor la incidencia del disolvente en la reacción se usaron otros tres alcoholes (metanol, isopropanol y terbutanol). Siguiendo la metodología anteriormente descrita pero usando como disolvente metanol, se lograron identificar 2 productos mayoritarios 1-(metoximetil)-1H-benzimidazol-2-tiona y 1-(metoximetil)-1H-benzimidazol. En la reacción de DMDBTA y CS2 en isopropanol se lograron identificar dos productos mayoritarios 1,3-bis(isopropoximetil)-1H-benzimidazol-2-tiona y 1-(isopropoximetil)-1H-benzimidazol. Por último la reacción frente a ter-butanol no presentó la formación de productos. Estos resultados permitieron demostrar que la función aminal del DMDBTA puede reaccionar frente a compuestos electrofílicos como el disulfuro de carbono, con una participación nucleofílica del disolvente. Con la identificación de los subproductos encontrados en las reacciones se pudo proponer las posibles etapas de reacción. / Abstract. In the following work, it studied the reaction of macrocyclic aminal 6H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo-[d,i][1,3,6,8]-tetrazecine (DMDBTA) against CS2 in different alcohols at different concentrations and temperatures, finding that for all reactions could be found the integration of alcohol in the products. Reaction was initially conducted solubilizing the DMDBTA in ethanol, then was added carbon disulfide, after was concentrated under reduced pressure and the products was separated using the technique of column chromatography, obtaining three isolate major products that could be identified as 1 -(ethoxymethyl) -1H-benzimidazole-2-thione, 1-(ethoxymethyl)-1H-benzimidazole and 1,3-bis (ethoxymethyl)-1H-benzimidazole-2-thione latter managed to crystallize and obtain the structural diagram and were obtained some details of this one. Later, with the aim of achieving establish better the incidence of the solvent, it used other three alcohols (methanol, isopropanol and terbutanol). Following the methodology described above but using methanol as a solvent, it managed to identify two main product 1-(methoxymethyl)-1H-benzimidazole-2-thione and 1-(methoxymethyl)-1H-benzimidazole. The reaction of CS2 with DMDBTA in isopropanol has been identified two main products 1,3-bis(isopropoxymethyl)-1H-benzimidazole-2-thione and 1-(isopropoxy methyl)-1H-benzimidazole. Finally the reaction with ter-butanol did not provide product. These results demonstrate that the DMDBTA can react with electrophilic compounds such as carbon disulfide and solvent nucleophilic participation. With the identification of products found in the reactions are able to proposed the reaction steps.