Reacciones Térmica y Catalítica de Arilciclopropeno-3,3-dicarboxilatos de dialquino.

Abstract

Se encontró que en la termólisis de soluciones diluidas de fenilciclopropeno-3,3 dicarboxilatos de dialquilo no se genera ningún producto mientras que en la termósis de soluciones concentradas de estos compuestos se generan dímeros. Estos dímeros se derivan de intermediarios dirradicales generados por rompimiento homolítico específico en el anillo del enlace C.C más cercano al grupo fenilo. La formación de 2-alcoxi.3-carboalcoxi-5-fenilfuranos a partir de los fenilciclopropeno-3,3-dicarboxilatos de dialquino se visualiza como principalmente una reacción catalítica en la cual furanos generado en trazas junto con los ciclopropenos, catalizan su conversión a intermediarios dipolares, presursores de los furanos. Los intermediarios dipolares se generan por rompimiento heterolítico en el anillo vinílico y la carga negativa en el carbono oc a los grupos carboalcoxi. Ambas cargas se estabilizan por resonancia.