Síntese catalítica one-pot/tandem de ésteres derivados de eugenol e timol e avaliação de seu potencial herbicida

Abstract

As reações de esterificação são fundamentais para a indústria, uma vez que seu produto é aplicado em diversos setores, desde combustíveis a alimentos. Todavia, essas reações acontecem de forma muito lenta, exigindo estratégias que as tornem mais eficientes. A catálise ácida é muito utilizada para esse fim, entretanto, as desvantagens advindas desse sistema reacional abrem espaço para a busca por metodologias alternativas, como a utilização de reações sequenciais e multicatalíticas. Neste trabalho desenvolveu-se a síntese de ésteres clorados derivados de eugenol e timol em sistema catalítico one-pot/tandem, utilizando CuCl2 como catalisador e anidrido acético como agente acetilante. Foram obtidos três produtos inéditos: o 4-alil-2-cloro-6-metoxifenil acetato derivado do eugenol, o 4-cloro-2-isopropil-5-metilfenil acetato e o 2,4-dicloro-6-isopropil-3-metilfenil acetato provenientes do timol, em condições brandas de reação. Os produtos foram caracterizados por espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear. Em seguida estudou-se o potencial bioherbicida dos compostos sintetizados em comparação aos substratos fenólicos, utilizando Lactuca sativa L. como modelo vegetal para teste de fitotoxicidade. Nas condições dos experimentos realizados, os produtos clorados e clorados/esterificados de eugenol e timol não apresentaram eficiência satisfatória.