Neste artigo apresenta e reflete sobre a prática de iniciação científica desenvolvida a partir da utilização de modelagem e tecnologias digitais na realização de um projeto de pesquisa básica como meio de vincular matemática e realidade e estimular a arte da pesquisa. Os dados empíricos advieram de estudantes do Ensino Médio de uma Escola Agrícola Pública (IFC), durante um ano letivo. Estes dados, coletados por meio da observação dos fazeres destes estudantes e do material produzido por eles, foram analisados em acordo com a Análise do Conteúdo. Os resultados apontaram que o uso das tecnologias digitais potencializa o trabalho de modelagem matemática e, ambas articuladas com discussões vinculadas a realidade dos envolvidos, promove ao estudante: motivação no aprender a no pesquisar; reflexão e sentido a suas ações e a própria matemática.