O artigo aborda a questão dos usos insurgentes do espaço urbano e da produção juvenil de imagens como forma de adquirir visbilidade e mesmo, em alguns casos, certa de ascensão social. A pesquisa etnográfica parte da observação de determinadas práticas culturais juvenis na cidade de São Paulo, como a pixação, o funk, os rolezinhos e as zoeiras nas escolas. O processo de produção ou articulação de imagens, por intregrantes dessas práticas, dialoga muitas vezes, em complementaridade e/ou oposição, às imagens estigmatizantes que a grande mídia produz sobre os jovens pobres. Atenta-se para como as novas tecnologias da informação e da comunicação e as novas mídias têm intensificado a capacidade e as possibilidades de imaginar-se em outros lugares ou mesmo em outras posições sociais. Mobilizadas em seu tempo livre, as práticas culturais juvenis e o processo de produção de imagens de si podem proporcionar tanto o reforço como a reversão do estigma.Palavras-chave: Cidade. Imagem. Imaginação. Práticas Culturais Juvenis. Mídia.The Imaginations of the City: youth cultural practices and imagery productionAbstractThis paper presents an analysis of how the youth insurgent ways of using the urban space and producting images allow visibility and even, in some cases, certain social ascension. Ethnographic research is based on the observation of some youth cultural practices in São Paulo city, such as pixação, funk, rolezinhos (litle strolls) and the mockery at schools. Process of producing or articulating images, conducted by members of these practices, often dialogues, in complementarity and/or opposition, with the stigmatizing images produced, by traditional midias, about the poor young people. New information and communication technologies and new medias have intensified  capacities and possibilities of young people imagine themselves in other places or even in other social positions. Thus, mobilized in their leisure time, youth cultural practices and the process of self-image production can provide both reinforcement and reversal of stigma.Key words: City. Image. Imagination. Youth Cultural Practices. Media.