Alilboración del benzaldehído catalizada con ácido de Lewis. Un estudio de la densidad de carga electrónica y su Laplaciano

Abstract

En este trabajo se realiza un estudio basado en la teoría de átomos en moléculas sobre distintas especies químicas involucradas en el rnecanis1no de reacción propuesto para el alilboronato de pinacol (1) con benzaldehído (2) y una molécula de A1Cl3, corno catalizador ácido de Lewis. Diferentes propiedades topológicas de la densidad de carga electrónica (p) y su Laplaciano (V2p) son evaluadas con10 potenciales indicadores de reactividad en la alilboración. Los resultados muestran que la coordinación entre A1Cl3 y el reactivo (1 ó 2) conlleva a una particular distribución de la densidad electrónica en los complejos reactivo-catalizador y en las estructuras de transición, la cual puede ser evaluada a través de diferentes parámetros de la topología de p en los puntos críticos de enlace seleccionados. El análisis topológico de V2p en los co1nplejos reactivo-catalizador brinda una valiosa información sobre los sititos más susceptibles al ataque nucleofílico y electrofílico involucrados en la reacción bajo estudio.

In this work a study on the chenlical species involved in the proposed reaction 1nechanisn1 of pinacol allylboronate (1) with benzaldehyde(2) and A1Cl 3 rnolecule as a Lewis acid catalyst is carried out within the frrunework of the aton1 in molecule theory. Severa! topological properties of the electron density (p) and its Laplacian (\72 p) were investigated as potential indicators of reactivity of allylboration. The results show that the coordination of AlCL. n1olecule to the reactant (1or2) lead to a pa1ticular electron charge distribution on the reactant-catalyst cornplexes and the transition structures, which can be evaluated by different topological properties of p at the selected bond critica! point. The topological analysis of \72 p at the reactive-catalyst co1nplexes provides valuable infonnation about the n1ost susceptible si tes to nucleophilic and electrophilic attack involved in the reaction under study.