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A serendipitous conversion in one step of 3H-1,2-dithiole-3-thione to (E)-3-[1-(alkylthio)alkylidene]-3H-1,2-dithiole: an experimental and theoretical study
Registro en:
Couto, Marcos; Cabrera, Mauricio; Echeverría, Gustavo Alberto; Piro, Oscar Enrique; González, Mercedes; et al.; A serendipitous conversion in one step of 3H-1,2-dithiole-3-thione to (E)-3-[1-(alkylthio)alkylidene]-3H-1,2-dithiole: an experimental and theoretical study; Springer; Molecular Diversity; 18; 2; 1-2014; 285-294
1381-1991
1573-501X
CONICET Digital
CONICET
Autor
Couto, Marcos
Cabrera, Mauricio
Echeverría, Gustavo Alberto
Piro, Oscar Enrique
González, Mercedes
Cerecetto, Hugo
Resumen
In the course of our studies on 3H-1,2-dithiole-3-thione synthesis, a serendipitous reactivity with á-haloketones, in the presence of excess of potassium iodide, has been observed. Instead of the expected reaction of the nucleophile in a remote point of the molecule, we have obtained a product resulted from the electrophile character of the thiocarbonyl moiety on the 3-position of the 1,2-dithiole. In order to obtain an efficient protocol in terms of energy efficiency, this methodology was studied under conventional and microwave heating with similar or better results in the latter conditions. Simplicity and great efficiency in this one-step transformation are some of the advantages of this reaction. Moreover, the results can be explained according to the Pearsons hard and soft acid base theory. Fil: Couto, Marcos. Universidad de la República. Facultad de Ciencias; Uruguay Fil: Cabrera, Mauricio. Universidad de la República. Facultad de Ciencias; Uruguay Fil: Echeverría, Gustavo Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Física; Argentina Fil: Piro, Oscar Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Departamento de Física; Argentina Fil: González, Mercedes. Universidad de la República. Facultad de Ciencias; Uruguay Fil: Cerecetto, Hugo. Universidad de la República. Facultad de Ciencias; Uruguay