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Synthesis of Benzo-Fused Heterocycles by Intramolecular alpha-Arylation of Ketone Enolate Anions
Registro en:
Guastavino, Javier Fernando; Rossi, Roberto Arturo; Synthesis of Benzo-Fused Heterocycles by Intramolecular alpha-Arylation of Ketone Enolate Anions; American Chemical Society; Journal Of Organic Chemistry; 77; 1; 1-2012; 460-472
0022-3263
Autor
Guastavino, Javier Fernando
Rossi, Roberto Arturo
Resumen
A two-step synthesis of six-, seven-, eight-, and nine-member benzo-fused heterocycles in good to excellent yields is reported. The synthetic strategy involves the generation of a new intramolecular alpha-aryl ketone bond by the photostimulated SRN1 reaction of ketone enolate anions linked to a pendant haloarene as the key step. On the other hand, an intramolecular CAr-CAr coupling led to the formation of five- and six-member benzo-fused heterocycles (9H-carbazole and phenanthridine) when an aromatic amide anion is competitively formed Fil: Guastavino, Javier Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química (i); Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físicoquímica de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba; Argentina Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físicoquímica de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba; Argentina