Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Jurídicas, Programa de Pós-Graduação em Direito, Florianópolis, 2017.A presente dissertação fez uma análise da tortuosa caminhada da Liberdade sindical no Brasil. O trabalho analisou as questões da liberdade e da democracia como pressupostos teóricos da soberania sindical fazendo a análise da independência dos antigos e dos modernos. Foi estudada a liberdade negativa e positiva para Isaiah Berlin com o intuito de definir qual delas que se adequaria ao modelo sindical brasileiro. Os conceitos de democracia moderna e a relação da democracia com a liberdade sindical foram explicitados no trabalho. A pesquisa se debruçou sobre o autor Robert Dahl e o modelo de democracia avançada estudada por ele. A liberdade sindical foi verificada como um Direito Fundamental, e por isso, de suma importância para o direito pátrio, bem como, foi estudado seu percurso em âmbito internacional e sua tortuosa caminhada nas constituições brasileiras de 1824 a 1988. Por fim, foram analisados os elementos necessários para a efetivação da liberdade sindical no Brasil. Assim, foi estudada a estrutura sindical brasileira e seus aspectos mais importantes, bem como, a pluralidade e a unicidade sindical. A dissertação traçou a relação entre a liberdade sindical e o exercício democrático e propôs alternativa e sugestões para que o Brasil enveredasse em um ambiente de liberdades e democracia, assim como, ocorreu com a Itália e a Espanha.Abstract : This dissertation analyzed the tortuous path of labor unions autonomy in Brazil. The current work analyzed issues of freedom and democracy as theoretical assumptions of union sovereignty, the analysis of the independence of the old and the modern. Also, was studied Isaiah Berlin and his negative and positive freedom with the goal of defining qualities that are adequate for the ideal model of Brazilian union. The concepts of modern democracy and a relationship of democracy with a freedom of association were developed in this work. The research focused on the author Robert Dahl and his model of advanced democracy. Union's autonomy was verified as a Fundamental Law and therefore of paramount importance to the legal system of the country. The Survey analyzed union sovereignty in international scope and the unstable path in the Brazilian Constitutions from 1824 to 1988. Finally, the necessary elements for an effective union's freedom in Brazil were analyzed. Therefore, was examined the national trade union structure and its most important aspects from plurality to singularity. A dissertation outlined the relationship between freedom of association and democratic procedure and proposed alternatives and suggestions for Brazil to move into an environment of freedoms and democracy, in close patterns towards Italy and Spain.