O presente trabalho tem por escopo o objetivo promover uma análise crítica do teletrabalho na sociedade, considerando os impactos tecnológicos que sofremos nas últimas décadas. Para tanto, será avaliado como a doutrina, a legislação e a jurisprudência pátrias se posicionam a respeito do tema, além de alguns códigos internacionais. A referida análise, que terá ênfase na Reforma Trabalhista, também observará o teletrabalho em sua essência, com o objetivo de revelar contradições, vantagens e desvantagens a partir de tal regime. Assim, serão observados aspectos não só legais, mas também tecnológicos, que têm o condão de transformar as relações trabalhistas em vigor atualmente.The present study aims to perform a critical analysis of the teleworking in modern society, taking into account the technological progress of the last decades. For this purpose, we perform an assessment of the Brazilian doctrine, labor legislation and jurisprudence, as well as some international legislations. The analysis focuses on the Labor Reform and also on the teleworking nature to identify its possible contradictions, pros and cons. Therefore, not only the legal issues will be observed, but also the technological ones which have the power to transform labor relationships currently in effect.