Tesis
Aplicações Sintéticas de Reagentes de Telúrio e Boro em Síntese Orgânica e Assinalamento Espectral de Teluretos Vinílicos via ghmbc 1h-125te
Registro en:
FREITAS, Juliano Carlo Rufino de. Aplicações sintéticas de reagentes de telúrio e boro em síntese orgânica e assinalamento espectral de teluretos vinílicos via gHMBC 1H-125Te. Recife, 2013. 179 f. : Tese (doutorado) - UFPE, Centro de Ciências Exatas e da Natureza, Programa de Pós-graduação em Química, 2013..
Autor
FREITAS, Juliano Carlo Rufino
Institución
Resumen
A primeira parte deste trabalho descreve a síntese e a completa elucidação
estrutural de teluretos vinílicos. Os teluretos vinílicos desejados foram preparados a
partir da reação de hidroteluração de alquinos para levar aos teluretos
correspondentes em bons rendimentos (78-91%). Estes compostos foram então
submetidos à análise de RMN de 1H, 13C e 125Te e a atribuição completa foi realizada a
partir do desenvolvimento de um novo experimento 1H-125Te HMBC onde os sinais
referentes a cada núcleo de telúrio foi atribuído.
A segunda parte deste trabalho descreve a síntese de eninos funcionalizados a
partir da reação de acoplamento entre teluretos vinílicos de geometria Z e Oglicosídeos
funcionalizados, preparados a partir da reação de O-glicosidação. Os
compostos desejados foram obtidos em bons rendimentos (77-88%) e caracterizados
através de métodos usuais. O estudo preliminar da atividade antineoplásica destes
compostos contra três linhagens de tumores (HT29 – carcinoma de cólon, NCI – câncer
de pulmão e HL-60 – leucemia) foi realizado. Cinco compostos foram testados, sendo
que somente um deles exibiu atividade antitumoral moderada.
A última etapa deste trabalho descreve a utilização de
[Eu2(fum)3(H2O)4]•(3H2O), uma Metal-Organic Framework -MOF, como catalisador
para promover a reação de entre o alil-trifluoroborato de potássio e uma grande
variedade de aldeídos contendo diversos grupos funcionais. A metodologia levou aos
compostos desejados em bons rendimentos (71-93%) e tempos reacionais curtos (10-
20 minutos) empregando-se 10 mol% do catalisador em meio aquoso. O catalisador
pôde ainda ser reutilizado na reação seis vezes consecutivas sem aparente perda da
sua atividade catalítica. CNPq