O trânsito caótico das grandes cidades, especialmente em países em desenvolvimento, impacta diretamente na qualidade de vida dos cidadãos, principalmente daqueles que necessitam diariamente dos sistemas de transporte público rodoviários. Diversas abordagens para amenizar esses problemas vem sido apresentadas por pesquisadores do mundo todo, na forma de diferentes propostas de sistemas de transporte inteligentes. Tendo em vista o desenvolvimento tecnológico dos últimos anos, aliado à expansão e popularização do uso de dispositivos computacionais portáteis como smartphones e tablets, este trabalho propõe-se a apresentar um sistema, componente do Sistema de Transporte Inteligente UbiBus, denominado Pilgrim, capaz de gerar e classificar rotas de ônibus em tempo real, e seja sensível ao contexto que permeia o sistema de transporte público rodoviário, em especial o trânsito. Para tanto, serão propostas duas abordagens utilizando técnicas de otimização da inteligência artificial, Algoritmos Genéticos e Hill-Climbing com Reinício Aleatório, para o desenvolvimento do sistema, e apresentadas a arquitetura, a modelagem e os detalhes da implementação. Este trabalho ainda apresenta os experimentos realizados para avaliar o desempenho de ambas as abordagens, comparando-as, e também uma pesquisa feita com potenciais usuários do sistema UbiBus, com o objetivo de avaliar a qualidade das rotas geradas pelo sistema Pilgrim.