doctoralThesis
Síntese e atividade biológica de ftalimidas N-substituídas
Registro en:
Lucia Marques de Sena, Vera; Mohan Srivastava, Rajendra. Síntese e atividade biológica de ftalimidas N-substituídas. 2003. Tese (Doutorado). Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2003.
Autor
Lucia Marques de Sena, Vera
Institución
Resumen
Este estudo relata a síntese, caracterização, reações e testes de atividades biológicas
de ftalimidas N-substituídas. Um método mais rápido e eficiente para obtenção de ácidos Narilftalâmicos
(intermediários na síntese de N-arilftalimidas), foi desenvolvido, utilizando-se
um forno de microondas doméstico.
Inicialmente, foram sintetizadas N-arilftalimidas 56a-o, partindo-se de anidrido
ftálico e aminas aromáticas. A reação de 56a-g,j com reativo de Lawesson em tolueno,
produziu-se N-aril-monotioftalimidas 58a-g,j e N-aril-ditioftalimidas 56a-g,j. Uma outra
série de compostos, N-(aril e 1,2,4-triazol-3- e 4-il-aminometil)ftalimidas 62a-j,n,o foram
sintetizados pela condensação de N-hidroximetilftalimida com aminas aromáticas. Um
mecanismo de formação desta série foi sugerido.
Através do impacto eletrônico, seguida pela utilização da técnica de decomposição
induzida pela colisão (CID) e as medidas exatas de massas dos íons, nos levou a propor o
modo de fragmentação mais adequado para seis N-arilftalimidas 56b-g.
O teste de atividade hipolipidêmica de algumas das N-arilftalimidas, revelou que os
compostos 56b,d possuem atividade hipocolesterolêmica e os compostos 56b,d,f,g
hipotrigliceridêmica superior à pravastatina. Surpreendentemente, os ácidos Narilftalâmicos
68a-g,n,o apresentaram atividade hiperlipidêmica e aumentaram o peso dos
animais. Um dos compostos 56h demonstrou ter propriedade antiinflamatória similar à
aspirina. Os ácidos N-arilftalâmicos 68a-g,n,o também demonstraram tal atividade. Duas
das ftalimidas tionadas 58a e 59j apresentaram atividade antimicrobiana excelentes