O anel tiofênico é um heterociclo ao qual são atribuídas diversas atividades biológicas, com destaque para as atividades antifúngica e antitumoral. Estudos anteriores realizados pelo Laboratório de Planejamento e Síntese de Fármacos comprovaram que derivados 2-[(arilideno)amino]-cicloalquil[b]tiofeno-3-carbonitrila apresentam promissora atividade antifúngica e citotóxica in vitro, sendo os compostos ativos contra a maioria dos isolados de Candida e, especialmente, contra Cryptococcus neoformans. Diante disso, desenvolvemos novos compostos 2-[(arilideno)amino]-cicloalquil[b]tiofeno-3-carbonitrila e avaliamos suas atividades antifúngica e antitumoral. Os compostos foram obtidos através de uma rota sintética constituída por duas etapas. A primeira etapa de síntese utilizou a reação de Gewald e forneceu 2-amino-cicloaquil[b]tiofenos-3-carbonitrila. A segunda etapa consistiu em uma reação de condensação e forneceu os compostos finais 2-[(arilideno)amino]-cicloalquil-tiofeno-3-carbonitrila com valores de rendimento que variaram entre 51 a 92% para a maioria dos compostos. Na avaliação da atividade antifúngica, 18 compostos tiveram suas CIM (Concentração Inibitória Mínima) determinadas frente a 2 cepas de Cryptococcus neoformans e 2 cepas de Candida krusei. 2-[(Quinolin-8-il-metilideno)-amino]-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[b]tiofeno-3-carbonitrila (SB-64) apresentou melhor atividade, com valores de CIM que variaram entre 64 a 128 μg/mL para as 2 cepas de Cryptococcus neoformans. Na avaliação da atividade antitumoral, 16 compostos tiveram suas citotoxicidades avaliadas através do ensaio do MTT frente às linhagens tumorais humanas HT29, HEP e NCI H-292. 2-[(1H-Indol-3-il-metilideno)-amino]-5,6,7,8-tetraidro-4H-ciclohepta[b]tiofeno-3-carbonitrila (SB-44) apresentou maior percentual de inibição do crescimento (100% para HT29 e NCI H-292; 97,5% para HEP). Sendo assim, alguns compostos sintetizados demonstraram potencial para as atividades biológicas testadasFaculdade de Amparo à Ciência e Tecnologia do Estado de Pernambuco