masterThesis
Síntese e propriedades fotofísicas de novos cristais líquidos luminescentes contendo os heterociclos 1,2,4-e/ou 1,3,4-oxadiazóis
Registro en:
Antônio Wanderley Neves Filho, Ricardo; Mohan Srivastava, Rajendra. Síntese e propriedades fotofísicas de novos cristais líquidos luminescentes contendo os heterociclos 1,2,4-e/ou 1,3,4-oxadiazóis. 2008. Dissertação (Mestrado). Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2008.
Autor
NEVES FILHO, Ricardo Antônio Wanderley
Institución
Resumen
Neste trabalho nós descrevemos a síntese, comportamento térmico e estudos
óticos de três séries de cristais líquidos luminescentes contendo os anéis 1,2,4 e/ou
1,3,4-oxadiazóis.
Uma série de seis cristais líquidos (CL) em forma de bastão de hockey contendo
o anel 1,2,4-oxadiazol foi obtida seguindo uma estratégia sintética convergente. A etapa
chave para a obtenção de 11-15 o acoplamento cruzado mediado por paládio
(acoplamento Sonogashira) entre os intermediários 25c e 29-33 para a obtenção de
15uma diferente rota foi adotada. Todos os compostos sintetizados exibiram mesofases
N, SmC e SmA típicas de CLs calamíticos, boa estabilidade térmica e altos rendimentos
quânticos de luminescência azul. A luminescência desses compostos em fase sólida
também foi observada em filmes finos obtidos por deposição rotatória.
Cinco novos dímeros gêmeos luminescentes contendo o anel 1,3,4-oxadiazóis
contendo cadeias alquílicas como espaçador foram sintetizados em bons rendimentos
seguindo uma estratégia sintética convergente. Apenas um dos compostos obtidos
apresentou uma pequena faixa de mesofase SmC monotropica. Todos os produtos
obtidos exibiram fluorescência azul com rendimentos quânticos em torno de 85%.
Devido à alta estabilidade térmica dos compostos 59a-e foram preparados filmes finos
de alta qualidade por evaporação térmica. A qualidade desses filmes foi confirmada por
microscopia de força atômica (AFM). A fluorescência em fase sólida também pôde ser
observada nessa série.
Uma série de CL bimesógenos contendo os heterociclos 1,2,4 e 1,3,4-oxadiazol
na mesma molécula foi sintetizada utilizando uma rota sintética convergente cujo a
etapa final foi o acopalmento Sonogashira. Os produtos obtidos apresentaram
mesmofases N e SmC, boas estabilidade térmica e rendimentos quânticos de
flourescência.
As estruturas de todos os compostos desse trabalho foram acertadas pelos
estudos espectroscópicos .(IV, RMN 1H, RMN 13C e outras técnicas). Aspectos
mecanísticos de certas reações também foram discutidos Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico