Dentre as diversas metodologias de avaliação de empresas, a avaliação por fluxo de caixa descontado continua sendo a mais adotada na atualidade, tanto no meio acadêmico como no profissional. Embora esta metodologia seja considerada por diversos autores como a mais adequada para a avaliação de empresas no contexto atual, seu caráter projetivo remete a um componente de incerteza presente em todos os modelos baseados em expectativas futuras, o risco das premissas de projeção adotadas não se concretizarem. Uma das alternativas para a mensuração do risco inerente à avaliação de empresas por fluxo de caixa descontado consiste na incorporação da Simulação de Monte Carlo ao modelo de avaliação determinístico convencional, desenvolvendo-se assim um modelo estocástico que como tal, permite uma análise estatística do risco. O objetivo deste trabalho foi avaliar a pertinência da utilização da técnica de Simulação de Monte Carlo na mensuração das incertezas inerentes à metodologia de avaliação de empresas utilizando fluxo de caixa descontado, identificando se esta metodologia de simulação incrementa a acúracia da avaliação de empresas por fluxo de caixa descontado. Os resultados deste estudo comprovam a eficácia operacional da utilização da Simulação de Monte Carlo na avaliação de empresas por fluxo de caixa descontado, confirmando que a adoção desta metodologia de simulação possibilita uma relevante melhoria na qualidade dos resultados em relação àqueles obtidos através da utilização do modelo determinístico de avaliação