Orientador: Anita Jocelyne MarsaioliTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: Este trabalho teve como objetivo a comunicação química em insetos sociais e em particular de abelhas sem ferrão e formigas lava-pés brasileiras. Portanto, estes dois tópicos foram abordados em dois capítulos distintos e revelaram que: (1) As rainhas virgens de M. quadrifasciata com abdomes inflados liberam uma mistura de nerol/geraniol na razão 1:2, respectivamente, pelas glândulas tergais. Estes monoterpenos indicam o nível de maturidade destas rainhas e podem estar envolvidos na seleção de uma nova rainha. Rainhas fisogástricas de S. aff. depilis atraem machos e a partir da descoberta deste fenômeno iniciou¿se a procura dos compostos responsáveis pela atração sexual. As análises dos extratos epicuticulares, extratos abdominais, glândulas de Dufour e glândulas tergais das rainhas fisogástricas e virgens de S. aff. depilis revelaram ésteres no extrato das rainhas fisogástricas. Os testes de campo com os extratos, as frações dos compostos isolados de rainhas fisogástricas de S. aff. depilis e padrões sintéticos revelaram que os extratos epicuticulares das rainhas fisogástricas atraem e estimulam a cópula dos machos quando adsorvidos sobre feltro preto. As frações e os padrões não produziram nenhuma resposta. A presença de 2-alcanóis nos extratos cefálicos de rainhas de M. quadrifasciata e S. aff. depilis e machos de N. testaceicornis estimulou a realização de testes de campo com 2-alcanóis, os quais demonstraram que o (S)-(+)-2-heptanol e a mistura (S)-(+)-2-heptanol/ (S)-(+)-2-nonanol (1:1) atraem operárias de P. droryana, N. testaceicornis e F. silvestrii, sugerindo ser um feromônio de recrutamento de operárias e envolvidos na formação de leques de machos. (2) A análise dos alcalóides dos venenos de operárias e rainhas de S. saevissima revelou diferenças na composição química intra e inter-nidal de duas regiões diferentes do Brasil (São Paulo e Rio de Janeiro). Uma metodologia para acesso rápido das configurações relativas e absolutas dos alcalóides piperidínicos do veneno das formigas lava-pés foi elaborada empregando CG-EM e CG-DIC com coluna capilar quiral Chrompack CP-chirasil-Dex CB e derivados trifluoroacetamidas e acetamidas dos alcalóides piperidínicos sintéticos e naturais, onde se verificou pela primeira vez a presença dos quatro estereoisômeros da 2-metil-6-undecilpiperidina em venenos de formigas lava-pés.Abstract: The aim of this thesis is the chemical communication of social insects and in particular of Brazilian stingless bees and fire ants. Therefore, the results obtained in these two topics are presented in two chapters as follows: (1) Virgin queens of M. quadrifasciata (stingless bee) with inflated abdomens release a mixture of nerol/ geraniol in 1:2 ratio, respectively, by tergal glands. These monoterpenes are related to the development of these queens and may be involved in the new queen selection. S. aff. depilis physogastric queens attract drones and this observation oriented the research to sexual pheromones. The analysis of the epicuticular, abdominal, Dufour¿s gland, and tergal gland extracts of S.aff. depilis from physogastric and virgin queens revealed the outstanding presence of esters in the epicuticular extracts of physogastric queens. Field tests with extracts, isolated compound fractions of S. aff. depilis physogastric queens and synthetic standards revealed that physogastric queen epicuticular extracts attract and stimulate mating of drones when adsorbed on black felt. The fractions and standards produced no response. The presence of 2-alkanols in cephalic extracts of M. quadrifasciata and S. aff. depilis queens and N. testaceicornis drones stimulated field tests with 2-alkanols, which showed that the (S)-(+)-2-heptanol and the mixture of (S)-(+)-2-heptanol/ (S)-(+)-2-nonanol (1:1) attract workers of P. droryana, N. testaceicornis and F. silvestrii. This biological response is consistent with worker recruit pheromones, involved in the formation of drone swarms. (2) Analysis of the venom alkaloids of S. saevissima workers and queens revealed differences in the intra and internidal chemical composition of fire ants from two different regions in Brazil (Sao Paulo and Rio de Janeiro). A methodology to rapidly access the relative and absolute configurations of the piperidinic alkaloids from the fire ant venom was developed using GC-MS and GC-FID with a chiral capillary column (Chrompack CP-chirasil-Dex CB) and trifluoroacetamides and acetamides of synthetic and natural piperidinic alkaloids. This methodology was applied to the analysis of 2-methyl-6-undecylpiperidine of S. saevissima gynes and worker venoms from Ubatuba-SP and Pedro do Rio-RJ revealing for the first time the presence of four stereoisomers of 2-methyl-6-undecylpiperidine in the fire ant venoms.DoutoradoQuimica OrganicaDoutora em Ciências