Artículos de revistas
Intramolecular Catalysis of Phosphodiester Hydrolysis by Two Imidazoles
Registro en:
Journal Of The American Chemical Society. Amer Chemical Soc, v. 132, n. 24, n. 8513, n. 8523, 2010.
0002-7863
WOS:000278905700052
10.1021/ja1034733
Autor
Orth, ES
Brandao, TAS
Souza, BS
Pliego, JR
Vaz, BG
Eberlin, MN
Kirby, AJ
Nome, F
Institución
Resumen
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) Two imidazole groups act together to catalyze the hydrolysis of the phosphodiester bis(2-(1-methyl-1H-imidazolyl)phenyl) phosphate (BMIPP). A full investigation involving searching computational and electrospray ionization (ESI-MS-/MS) and ultra mass spectrometry (LTQ-FT) experiments made possible a choice between two kinetically equivalent mechanisms. The preferred pathway, involving intramolecular nucleophilic catalysis by imidazole, assisted by intramolecular general acid catalysis by the imidazolium group, offers the first simple model for the mechanism used by the extensive phospholipase D superfamily. 132 24 8513 8523 INCT-Catalise Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) FAPESC Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)