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Facile synthesis of symmetrical 3,3-diarylacrylates by a Heck-Matsuda reaction: an expedient route to biologically active indanones
Registro en:
Tetrahedron Letters. Pergamon-elsevier Science Ltd, v. 52, n. 30, n. 3861, n. 3864, 2011.
0040-4039
WOS:000292573600004
10.1016/j.tetlet.2011.05.039
Autor
Taylor, JG
Ribeiro, RD
Correia, CRD
Institución
Resumen
Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) A simple and straightforward synthesis of symmetrical 3,3-diarylacrylates based on a Heck-Matsuda reaction of arenediazonium salts bearing electron-donating groups with methylacrylates is described. The reaction employs Pd(OAc)(2) as catalyst and goes to completion within 1 h affording the corresponding unsaturated diaryl esters in good to high yields. This method permitted the expeditious and efficient synthesis of the anticancer 3-arylindanone 5 in two operative steps in 43% overall yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved. 52 30 3861 3864 Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)