Artículos de revistas
Heck-Matsuda Arylation as a Strategy to Access Kavalactones Isolated from Polygala sabulosa, Piper methysticum, and Analogues
Registro en:
European Journal Of Organic Chemistry. Wiley-v C H Verlag Gmbh, n. 19, n. 3607, n. 3616, 2012.
1434-193X
WOS:000305510400009
10.1002/ejoc.201200308
Autor
Soldi, C
Moro, AV
Pizzolatti, MG
Correia, CRD
Institución
Resumen
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) Herein, we describe the total syntheses of three bioactive pyrones isolated from Polygala sabulosa (i.e., 1, 4, and 7) and eight isolated from Piper methysticum (i.e., 810, 13, 15, and 1820) using the HeckMatsuda arylation as the key strategy. The evaluation of this methodology by employing different arenediazonium tetrafluoroborates revealed that the Heck arylation was more efficient when the olefin undergoing arylation possessed the vinyl-2-pyrone structural unit instead of the vinyl dihydro-2-pyrone moiety. The HeckMatsuda arylation of many of the examined olefins proceeded in a practical manner with total regio- and stereocontrol. 19 3607 3616 Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)