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One-pot, Three-step Reaction Of 5-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyrrolidin-2-one With Azides Catalyzed By Cu I: Synthesis Of A Novel Class Of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
Registro en:
Australian Journal Of Chemistry. , v. 65, n. 10, p. 1443 - 1450, 2012.
49425
10.1071/CH12255
2-s2.0-84867721671
Autor
Stefani H.A.
Ferreira F.P.
Vieira A.S.
Institución
Resumen
A very fast, easy and efficient synthesis is described for a novel and biologically important class of 1,4-disubstituted-4-(5-pyrrolidin-2-one)-1,2,3- triazoles by an ultrasound-assisted one-pot, three-step click reaction sequence of 5-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyrrolidin-2-one with organic azides mediated by catalytic CuI salts. © 2012 CSIRO. 65 10 1443 1450 Kolb, H.C., Finn, M.G., Sharpless, K.B., (2001) Angew. Chem. Int. Ed., 40, p. 2004. , doi:10.1002/1521-3773(20010601)40:11,2004::AIDANIE2004.3.0. CO;2-5 Lewis, W.G., Green, L.G., Grynspan, F., Radic, Z., Carlier, P.R., Taylor, P., Finn, M.G., Sharpless, K.B., (2002) Angew. Chem., 114, p. 1095 Huisgen, R., Szeimies, G., Möbius, L., (1967) Chem. Ber., 100, p. 2494. , doi:10.1002/CBER.19671000806 Kolb, H.C., Sharpless, K.B., (2003) Drug Discov. Today, 8, p. 1128. , doi:10.1016/S1359-6446(03)02933-7 Bock, V.D., Hiemstra, H., Van Maarseveen, J.H., (2006) Eur. J. Org. Chem., p. 51. , doi:10.1002/EJOC.200500483 Binder, W.H., Kluger, C., (2006) Curr. Org. Chem., 10, p. 1791. , doi:10.2174/138527206778249838 Binder, W.H., Sachsenhofer, R., (2007) Macromol. Rapid Commun., 28, p. 15. , 200600625 doi:10.1002/ MARC Moorhouse, A.D., Moses, J.E., (2008) Chem Med Chem, 3, p. 715. , doi:10.1002/CMDC.200700334 Binder, W.H., Sachsenhofer, R., (2008) Macromol. Rapid Commun., 29, p. 952. , doi:10.1002/ MARC. 200800089 Lutz, J.-F., Zarafshani, Z., (2008) Adv. Drug Deliv. Rev., 60, p. 958. , doi:10.1016/J.ADDR.2008.02.004 Friscourt, F., Boons, G.-J., (2010) Org. Lett., 12, p. 4936. , doi:10.1021/OL1022036 Srinivas, H., Sudhir, K., (2006) J. Org. Chem., 71, p. 364. , doi:10.1021/JO051731Q Kuijpers, B.H.M., Groothuys, S., Keereweer, A.R., Quaedflieg, P.J.L.M., Blaauw, R.H., Van Delf, F.L., Rutjes, F.P.J., (2004) Org. Lett., 6, p. 3123. , doi:10.1021/OL048841O Valverde, I.E., Delmas, A.F., Aucagne, V., (2009) Tetrahedron, 65, p. 7597. , doi:10.1016/J.TET.2009.06.093 Ryu, E.-H., Zhao, Y., (2005) Org. Lett., 7, p. 1035. , doi:10.1021/OL047468H Wu, P., Feldman, A.K., Nugent, A.K., Hawker, C.J., Scheel, A., Voit, B., Pyun, J., Fokin, V.V., (2004) Angew. Chem. Int. Ed., 43, p. 3928. , doi:10.1002/ANIE.200454078 Scheel, A.J., Komber, H., Voit, B.I., (2004) Macromol. Rapid Commun., 25, p. 1175. , doi:10.1002/ MARC. 200400097 Aufort, M., Herscovici, J., Bouhours, P., Moreau, N., Girard, C., (2008) Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, p. 1195. , doi:10.1016/J.BMCL.2007. 11.111 Pagliai, F., Pirali, E.D., Grosso, E.D., Brisco, R.D., Tron, G.C., Sorba, G., Genazzani, A.A., (2006) J. Med. Chem., 49, p. 467. , doi:10.1021/JM051118Z Matteson, D.S., (1995) Stereodirected Synthesis with Organoboranes, , Springer: Berlin Pelter, A., Smith, K., Brown, H.C., (1988) Borane Reagents, , (Academic: London) Billingsley, K.L., Buchwald, S.L., (2007) J. Am. Chem. Soc., 129, p. 3358. , doi:10.1021/JA068577P Knapp, D.M., Gillis, E.P., Burke, M.D., (2009) J. Am. Chem. Soc., 131, p. 6961. , doi:10.1021/JA901416P Billingsley, K.L., Buchwald, S.L., (2008) Angew. Chem. Int. Ed., 47, p. 4695. , doi:10.1002/ANIE.200801465 Darses, S., Genêt, J.-P., (2003) Eur. J. Org. Chem. 2003, p. 4313. , For reviews of organotrifluoroborate salts doi:10.1002/EJOC.200300294 Molander, G.A., Figueroa, R., (2005) Aldrichim Acta, 38, p. 49 Molander, G.A., Ellis, N., (2007) Acc. Chem. Res., 40, p. 275. , doi:10.1021/AR050199Q Stefani, H.A., Cella, R., Vieira, A.S., (2007) Tetrahedron, 63, p. 3623. , doi:10.1016/J.TET.2007.01.061 Darses, S., Genêt, J.-P., (2008) Chem. Rev., 108, p. 288. , doi:10.1021/CR0509758 De Koning, H., Speckamp, W.N., (1995) Houben-Weyl Stereoselective Syn Thesis Houben-Weyl, E21, p. 1953. , N-acyliminium ion chemistry, see (Eds G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann) (Thieme: Stuttgart) Speckamp, W.N., Moolenaar, M.J., (2000) Tetrahedron, 56, p. 3817. , doi:10.1016/S0040-4020(00)00159-9 Maryanoff, B.E., Zhang, H.-C., Cohen, J.H., Turchi, I.J., Maryanoff, C.A., (2004) Chem. Rev., 104, p. 1431. , doi:10.1021/CR0306182 Pilli, R.A., Dias, L.C., Maldaner, A.O., (1995) J. Org. Chem., 60, p. 717. , See, for example doi:10.1021/JO00108A040 Pilli, R.A., Russowsky, D., (1996) J. Org. Chem., 61, p. 3187. , doi:10.1021/JO9513020 Dhimane, H., Vanucci, C., Lhommet, G., (1997) Tetrahedron Lett., 38, p. 1415. , doi:10.1016/S0040-4039(97)00099-3 Batey, R.A., MacKay, D.B., (2000) Tetrahedron Lett., 41, p. 9935. , doi:10.1016/S0040-4039(00)01790-1 El-Nezhawy, A.O.H., El-Diwani, H.I., Schmidt, R.R., (2002) Eur. J. Org. Chem., p. 4137. , doi:10.1002/1099-0690(200212)2002:24,4137:: AID-EJOC4137.3.0.CO;2-X Bennett, D.J., Blake, A.J., Cooke, P.A., Godfrey, C.R.A., Pickering, P.L., Simpkins, N.S., Walker, M.D., Wilson, C., (2004) Tetrahedron, 60, p. 4491. , doi:10.1016/J.TET.2004.01.100 Vieira, A.S., Ferreira, F.P., Fiorante, P.F., Guadagnin, R.C., Stefani, H.A., (2008) Tetrahedron, 64, p. 3306. , doi:10.1016/J.TET.2008.02.006 Vieira, A.S., Fiorante, P.F., Hough, T.L.S., Ferreira, F.P., Lüdtke, D.S., Stefani, H.A., (2008) Org. Lett., 10, p. 5215. , doi:10.1021/OL8022177 Vieira, A.S., Fiorante, P.F., Zukerman-Schpector, J., Alves, D., Botteselle, G.V., Stefani, H.A., (2008) Tetrahedron, 64, p. 7234. , doi:10.1016/J.TET.2008.05.085 Guadagnin, R.C., Suganuma, C.A., Singh, F.V., Vieira, A.S., Cella, R., Stefani, H.A., (2008) Tetrahedron Lett., 49, p. 4713. , doi:10.1016/J.TETLET.2008.05.129 Botteselle, G.V., Hough, T.L.S., Venturoso, R.C., Cella, R., Vieira, A.S., Stefani, H.A., (2008) Aust. J. Chem., 61, p. 870. , doi:10.1071/CH08255 Stefani, H.A., Vieira, A.S., Amaral, M.F.Z.J., Cooper, L., (2011) Tetrahedron Lett., 52, p. 4256. , doi:10.1016/J.TETLET.2011.04.072 Bratt, E., Granberg, K.U.S., US Patent 2009/0111822 A1Louwrier, S., Ostendorf, M., Bomn, A., Hiemstra, H., Speckamp, W.N., (1996) Tetrahedron, 52, p. 2603. , doi:10.1016/0040-4020(95) 01085-8 Cieplak, A.S., (1981) J. Am. Chem. Soc., 103, p. 4540. , doi:10.1021/JA00405A041 Meyers, A.I., Wallace, R.H., (1989) J. Org. Chem., 54, p. 2509. , doi:10.1021/JO00272A007 Jeroncic, L.O., Cabal, M.P., Danishefsky, S.J., Shulte, G.M., (1991) J. Org. Chem., 56, p. 387. , doi:10.1021/JO00001A070 Danishefsky, S.J., Cabal, M.P., Chow, K., (1989) J. Am. Chem. Soc., 111, p. 3456. , doi:10.1021/JA00191A067