Artículos de revistas
The stereochemistry of the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction and the construction of 10-membered lactones. The enantioselective total synthesis of (-)-decarestrictine D
Registro en:
Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 12, n. 3, p. 373-385, 2001.
0103-5053
S0103-50532001000300009
10.1590/S0103-50532001000300009
Autor
Pilli, Ronaldo A.
Victor, Mauricio M.
Institución
Resumen
The use of the intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to construct 10-membered lactones is described. The influence of the nature of the protecting groups at C4 and C5 on the stereochemistry of the newly formed stereogenic center at C7 was investigated. The utility of this methodology has been demonstrated in the stereoselective total synthesis of (-)-decarestrictine D from 1,3-propanediol and polyhydroxybutyrate (PHB) in 13 steps and 6.3% overall yield. O uso da reação de Nozaki-Hiyama-Kishi para a formação de lactonas de 10 membros é descrita. A influência dos grupos de proteção em C4 e C5 sobre a estereoquímica do novo centro estereogênico formado em C7 foi investigada. A utilidade desta metodologia ficou demonstrada com a síntese total e estereosseletiva da (-)-decarestrictina D a partir do 1,3-propanodiol e poliidroxibutirato (PHB) em 13 etapas e 6,3% de rendimento total. 373 385 Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)