Artículos de revistas
Reaction of aromatic azides with strong acids: formation of fused nitrogen heterocycles and arylamines
Registro en:
Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 10, n. 5, p. 415-420, 1999.
0103-5053
S0103-50531999000500012
10.1590/S0103-50531999000500012
Autor
Carvalho, Marcia de
Sorrilha, Ana E.P.M.
Rodrigues, J. Augusto R.
Institución
Resumen
We describe in this paper the action of trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid and aluminum chloride upon ortho-substituted aryl azides to form indoles, azepines and arylamines in good yields. The protonated azides lose nitrogen to form arylnitrenium ion intermediates which undergo intramolecular aromatic N-substitution. The acid decomposition of aryl azides is compared with reported thermolyses. Descrevemos neste trabalho a ação de ácido trifluoroacético, ácido trifluorometanossulfônico e cloreto de alumínio sobre aril azidas orto-substituídas para formar indóis, azepinas e arilaminas com bons rendimentos. As azidas protonadas perdem nitrogênio para formar íons arilnitrênios intermediários que sofrem N-substituição aromática intramolecular. A decomposição ácida de aril azidas é comparada com resultados de termólise tomados da literatura. 415 420 Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)