Reduction of beta-enamino ketones 1 with NaBH(OAc)3 in glacial acetic acid gave beta-amino ketones 3 in 65% to 67% yield. These data and others observed in the reduction of beta-enamino ketones 1 to preferentially syn gamma-amino alcohols 2 with NaBH4/HOAc suggest that in this last reaction we have firstly the reduction of the beta-enamino ketones 1 to produce the beta-amino ketones 3, and then this compound is reduced to the gamma-amino alcohols 2. We can say from this results that the diastereosselectivity of the reduction of beta-enamino ketones 1 to mainly syn gamma-amino álcohols 2, can be analysed as a competition between a chair-like transition state and a boat-like transition state, obtained from the beta-amino ketones 3.A redução de beta-enamino cetonas 1 com NaBH(OAc)3 em ácido acético glacial produziu beta-amino cetonas 3 em 65% a 67% de rendimento. Esses resultados, juntamente com outros, obtidos nas reduções de beta-enamino cetonas 1 a gama-amino álcoois 2, preferencialmente syn, com NaBH4/HOAc, sugerem que o curso reacional desta última reação passa inicialmente pela redução de beta-enamino cetonas 1 a beta-amino cetonas 3 e estas são reduzidas posteriormente a gama-amino álcoois 2. Com esses resultados podemos dizer que a diastereosseletividade da redução de beta-enamino cetonas 1, a gama-amino álcoois 2 dando preferencialmente produtos syn pode ser analisada como o resultado de uma competição entre um estado de transição tipo bote e um estado de transição tipo cadeira, obtidos a partir das beta-amino cetonas 3.14401442Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)