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Chemical transformation of abietic acid to new chiral derivatives
Registro en:
Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 14, n. 6, p. 998-1004, 2003.
0103-5053
S0103-50532003000600017
10.1590/S0103-50532003000600017
Autor
Santos, Catarina dos
Zukerman-Schpector, Julio
Imamura, Paulo M.
Institución
Resumen
Chemical transformations of the C-ring abietic acid (1a) for the preparation of some new chiral synthons are described. From the intermediate keto-aldehyde 9, readily available from 1b through the ozonide 2, the new tetracyclic diterpene 4 was synthesized. Additionally, from 13 and 17, previously prepared from 2, the bicyclic compounds 14, 15 and 16 and the derivatives containing the abeo-abietane[6,6,5] framework 19 and 20 were also synthesized. Neste trabalho descrevemos as reações de transformações químicas do anel C do ácido abiético (1a) com o objetivo de gerar novos síntons quirais. A partir do intermediário ceto-aldeído 9, obtido através da reação de ozonólise do abietato de metila (1b), foram sintetizados derivados bicíclicos tais como 14, 15 e 16 e um novo diterpeno tetracíclico 4. Foram também sintetizados, a partir 17, novos derivados contendo esqueleto abeo-abietano[6,6,5] tais como 19 e 20. 998 1004 Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)