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The asymmetric synthesis of (+)-sitophilure, the natural form of the aggregation pheromone of Sitophilus oryzae L. and Sitophilus zeamais M.
Registro en:
Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 10, n. 5, p. 363-368, 1999.
0103-5053
S0103-50531999000500005
10.1590/S0103-50531999000500005
Autor
Pilli, Ronaldo A.
Riatto, Valéria B.
Institución
Resumen
The asymmetric synthesis of (+)-sitophilure, the aggregation pheromone of Sitophilus oryzae L. and Sitophilus zeamais M., was carried out in 12 steps, 18% overall yield and 82% enantiomeric excess from the enzymatic reduction of methyl 3-oxopentanoate with S. cerevisiae in the presence of ethyl chloroacetate. A forma natural do (+)-sitofilure, feromônio de agregação de Sitophilus oryzae L. e Sitophilus zeamais M., foi preparada em 12 etapas, 18% de rendimento total e 82% de excesso enantiomérico a partir da redução microbiológica de 3-oxopentanoato de metila com S. cerevisiae na presença de cloroacetato de etila. 363 368 Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)