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An alternative approach to aminodiols from Baylis-Hillman adducts: stereoselective synthesis of chloramphenicol, fluoramphenicol and thiamphenicol
Registro en:
Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 16, n. 3a, p. 386-396, 2005.
0103-5053
S0103-50532005000300012
10.1590/S0103-50532005000300012
Autor
Mateus, Cristiano R.
Coelho, Fernando
Institución
Resumen
We describe herein a new approach for the stereoselective synthesis of broad spectrum antibiotics from Baylis-Hillman adducts. The strategy is based on the preparation of an ene-carbamate directly from a Baylis-Hillman adduct using a Curtius rearrangement reaction. Stereoselective hydroboration furnished a mixture of diastereoisomeric aminoalcohols (syn and anti). After chromatographic separation, the syn diastereoisomer was directly transformed into the antibiotics. Descrevemos aqui uma nova interpretação para a espectros de banda larga da síntese estereosseletiva de antibióticos de adutos Baylis-Hillman. A estrategia é baseada na preparação de um eno-carbamato diretamente do aduto Baylis-Hillman, usando um rearranjo de Curtius. A hidroboração estereosseletiva fornece uma mistura de aminoalcools diasteroisomeros (syn e anti). Após separação cromatográfica, o diasteroisomero syn foi diretamente transformado no antibiótico. 386 396 Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)