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Flavonoids from Lonchocarpus muehlbergianus
Registro en:
Anais da Academia Brasileira de Ciências. Academia Brasileira de Ciências, v. 76, n. 4, p. 651-661, 2004.
0001-3765
S0001-37652004000400004
10.1590/S0001-37652004000400004
Autor
Magalhães, Aderbal F.
Tozzi, Ana M.G.A.
Magalhães, Eva G.
Blanco, Ivani S.
Soriano, Maria-Del-Pilar C.
Institución
Resumen
The light petroleum extract from the roots of Lonchocarpus muehlbergianus Hassl contained nine flavonoids, including six new ones. These are 2,4-cis-2,4,5,8-tetramethoxy-(2´´,3´´:6,7)-furanoflavan; 2,4-cis-4-hydroxy-2,5,8-trimethoxy-(2´´,3´´:6,7)-furanoflavan; 2,4-cis-2-prenyloxy-4,5,8-trimethoxy-(2´´,3´´:6,7)-fu-ranoflavan; 2,4-cis-2-prenyloxy-4-hydroxy-5,8-dimethoxy-(2´´,3´´:6,7)-furanoflavan; 2',5',6'-trimethoxy-9-(1,1-dimethylallyoxy)-[2´´,3´´:3´,4´]-furanochalcone; 5,6-dimethoxy-(2´´,3´´:7,8)-furanoflavone, identi-fied by analysis of their spectral data (UV, IR, ¹H and 13C NMR, 2D-NMR, NOE and MS). The natural occurrence of 2,4-dioxygenated flavan derivatives is being reported for the first time. Quantitative analysis of the petrol extract, by using reversed-phase HPLC, showed that the most abundant flavonoid in the extract is 2,4-cis-2,4,5,8- tetramethoxy-(2´´,3´´:6,7)-furanoflavan. O extrato éter de petróleo das raízes de Lonchocarpus muehlbergianus foi submetido a sucessivas análises cromatográficas (CC, CCD e CDC preparativa) levando ao isolamento de nove flavonóides (1-9) dos quais seis são inéditos na literatura (1-6) destacando-se as quatro flavanas 2,4-dioxigenadas (1-4) que representam uma nova classe de flavonóides. As estruturas moleculares foram determinadas através da análise dos respectivos espectros de RMN ¹H, RMN 13C e DEPT, RMN-2D (COSY, HETCOR e COLOC), NOE, IV, UV e EM. A análise quantitativa por CLAE, mostrou que a nova flavana 1 é o flavonóide que ocorre em maior abundância no extrato. 651 661 Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)