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Studies toward the synthesis of Amaryllidaceae alkaloids from Morita-Baylis-Hillman adducts: a straightforward synthesis of functionalized dihydroisoquinolin-5(6H)-one core
Registro en:
Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 18, n. 7, p. 1415-1438, 2007.
0103-5053
S0103-50532007000700019
10.1590/S0103-50532007000700019
Autor
Lopes, Elizandra C.S.
Coelho, Fernando
Institución
Resumen
We disclose herein our results concerning a study aiming at the synthesis of the highly substituted carbon skeleton of alkaloids isolated from plants of the Amaryllidaceae family. The total synthesis of the functionalized dihydroisoquinolin-5(6H)-one core, which is the bottom part of the structure of alkaloids isolated from this botanic family, is described, using Morita-Baylis-Hillman adducts as substrate. This compound should be a useful and valuable intermediate for the total synthesis of alkaloids isolated from Amaryllidaceae. Descrevemos neste trabalho, os resultados de um estudo que teve como objetivo a síntese de esqueletos de carbono altamente funcionalizados de alcalóides de plantas da família das Amaryllidaceae. A partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman, descrevemos a síntese total do núcleo diidroisoquinolin-5(6H)-ona funcionalizado, que é a parte inferior da estrutura de vários alcalóides dessa classe. Essa substância pode ser um intermediário útil e valioso para a síntese total dos alcalóides isolados de plantas da família Amaryllidaceae. 1415 1438 Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)